En 2003, Kamui Kobayashi
termine second du championnat de Formule Toyota au Japon derrière Kazuki Nakajima. La dernière course du championnat, disputée sur le tracé court du circuit de Suzuka, est sa dernière
course officielle au Japon jusqu'en 2010.
À partir de 2004, il part en Europe se mesurer aux meilleurs pilotes internationaux. Financé par Toyota via sa structure de soutien aux jeunes pilotes, le Toyota's Young Drivers' Program, Kobayashi s'installe àVicence, au nord de l'Italie. Il éprouve des difficultés d'intégration, ne parlant ni italien, ni anglais et le mode de vie local, bien qu'il lui plaise, est complètement différent de celui du Japon.
Au cours de l'année, Kobayashi prend part au Championnat d'Italie de Formule Renault 2.0. À l'issue des vingt courses, il se classe septième, avec deux victoires et trois pole positions. En 2005, pour sa deuxième saison dans la catégorie, le Japonais devient champion d'Italie de Formule Renault et remporte également, de justesse, le titre en Formule Renault Eurocup 2.0. Il signe quatre pole positions et six victoires dans chacun des championnats.
Toujours soutenu par Toyota, il accède en 2006 au championnat de Formule 3 Euro Series au sein de la meilleure équipe du plateau, ASM. Kobayashi conclut sa saison à la huitième place, avec des performances en retrait de celles de ses coéquipiers Paul di Resta et Sebastian Vettel, plus expérimentés. Sa fin de saison est néanmoins encourageante car, après avoir tourné dans les mêmes temps que ses coéquipiers lors des meetings du Mans et d'Hockenheim, il remporte la course qualificative du Grand Prix de Macao après avoir signé la pole position. Le lendemain, lors de la course principale, il tape le mur avec Marko Asmer et Paul di Resta dès le premier tour et finit dix-neuvième.
En 2007, il s'engage à nouveau en F3 Euro Series chez ASM, mais ses résultats sont très irréguliers et il termine quatrième du championnat, distancé par ses coéquipiers Romain Grosjean et Nico Hülkenberg. À Magny-Cours, il réalise son unique pole position et gagne sa seule course de la saison. En novembre, il est promu troisième pilote du Toyota F1 Team où il remplace Franck Montagny. Kobayashi, qui n'était auparavant qu'essayeur de l'équipe japonaise avec laquelle il avait pris part à quelques séances d'essais privés fin 2006, va prendre part à de nombreuses séances d'essais pour le compte de Toyota entre fin 2007 et début 2009.
Kobayashi ne délaisse pas pour autant la compétition et s'engage à partir de 2008 dans le championnat GP2 Series au sein de l'équipe DAMS. Kobayashi s'impose à deux reprises en GP2 Asia, la déclinaison hivernale du championnat, tandis qu'il ne remporte qu'un seul succès, à Barcelone, dans la série principale où il se classe seizième.
Alors que l'avenir de Kobayashi semble difficile après deux saison en demi-teinte en GP2, Toyota l'appelle à l'occasion du Grand Prix du Japon 2009 pour remplacer l'Allemand Timo Glock, malade lors des essais libres du vendredi et victime d'un sérieux accident lors des qualifications, ce qui l'oblige à déclarer forfait pour la course.
Kobayashi conserve un programme identique en 2009 et sa saison ressemble à la précédente : probante en GP2 Asia où il décroche le titre avec deux victoires et plus anonyme dans la catégorie principale du GP2, avec une nouvelle seizième place au classement final.
Au Grand Prix du Brésil, Kobayashi occupe toujours le baquet de Glock qui n'est toujours pas rétabli. Pour sa première séance de qualification en Formule 1, disputée dans des conditions climatiques dantesques, le Japonais se qualifie à la treizième place. Sa course est animée puisqu'il accroche son compatriote Kazuki Nakajima qui finit sa course dans le mur, dépasse la Ferrari de Giancarlo Fisichella et se fait remarquer en défendant ardemment sa position face au futur champion du monde Jenson Button. Ce dernier déclare après la course que Kobayashi est « complètement fou ». Le Japonais termine neuvième de l'épreuve et enchaîne avec une sixième place au Grand Prix d'Abou Dabi devant son coéquipier Jarno Trulli, ce qui lui permet, avec trois points, d'être classé dix-huitième du championnat du monde. L'annonce du retrait de Toyota F1 Team, trois jours après la fin de la saison, obscurcit néanmoins l'avenir du jeune pilote en Formule 1.
